Con la turbulenta década de los 60 llegando a un final entre esperanzador y desastroso, Grateful Dead lanzaba su primer álbum en directo a finales de 1969 tras haber colocado tres álbumes de éxito. A pesar de ese triunfo Grateful Dead tenía por aquel entonces una deuda de dos millones de dólares con Warner Bros., así que a Jerry Garcia se le ocurrió la idea de grabar un directo para financiar parte de esa deuda.
Grabado en tres noches en el Fillmore West y en el Avalon Ballroom, entre Enero y Febrero del 69, "Live/Dead" se convertía en el primer trabajo en el que la banda iba a poder mostrar su estimulante sonido con la excelencia sonora intrínseca que proporciona el fondo del directo en tiempo real. Un álbum brillante que documenta a la perfección la música de Grateful Dead en su mejor momento encima de un escenario, con una musicalidad absolutamente hermosa y nítida.
